L'Iliade è ritenuto il più antico dei due poemi omerici; il titolo significa "racconto che riguarda Ilio", altro nome di Troia, città assediata e distrutta dai Greci. Nell'Iliade, Ulisse - o meglio Odisseo - figlio di Laerte, re di Itaca - è un valoroso guerriero che partecipa controvoglia alla spedizione contro Troia, perchè non vuole allontanarsi dalla moglie Penelope e dal figlioletto Telemaco. E' soprattutto ammirato per la sua astuzia, l'acutezza d'ingegno e per la sua eloquenza.

Proprio questo aspetto è messo in luce già nel libro II quando, in seguito al ritiro di Achille dalla lotta, Agamennone decide di attaccare in massa il nemico. Per saggiare il morale dei soldati e la loro smania di combattere, finge però di volersi ritirare dalla guerra e di ritornare in patria. Inaspettatamente ufficiali e soldati esultanti corrono verso le navi, frenati a stento da Ulisse che in quest'occasione dà prova delle sue capacità oratorie. Rivolto ai capi, usa toni pacati ma chiari e decisi, per convincerli dell'inganno di Agamennone, e metterli in guardia dal suo spirito vendicativo. Diverso il tono e l'atteggiamento di Ulisse nei confronti dei soldati che vogliono tornare in patria: qui è il capo che parla, autorevole e autoritario, col piglio deciso di chi è abituato al comando. I toni sferzanti di disprezzo servono a scuotere gli animi e a convincere tutti a tornare in assemblea. Sdegnato e violento invece appare Ulisse nell'invettiva contro Tersite, un umile combattente dell'esercito greco, che continua a borbottare e ad inveire contro i comandanti. Su di lui Ulisse si avventa investendolo con dure parole e minacce, colpendolo con lo scettro fino a farlo piangere.

A confronto con l'Iliade, i valori dell’Odissea - secondo poema epico di Omero- sono più personali, mettono di più l’accento sulle doti dell’individuo: anche se Ulisse è l'eroe della guerra di Troia, la sua natura è assai diversa da quella degli altri eroi. Ed è per questo che è adatto a diventare l'eroe dell'Odissea, opera in cui domina incontrastato per tutta la narrazione e dove si pone l’accento soprattutto sulle arti dell’ingegno piuttosto che sul suo valore militare. Le sue caratteristiche – già anticipate nel proemio – si delineano gradualmente attraverso il racconto dell’interminabile viaggio di ritorno ad Itaca: Ulisse è forte e coraggioso, come tutti gli eroi omerici, ma è soprattutto astuto, prudente e intelligente. Omero lo qualifica come “multiforme”, cioè capace di utilizzare tutte le doti che la natura gli ha assegnato, soprattutto quella dell’eloquenza, per raggiungere i propri scopi, a seconda delle varie circostanze. Sa inoltre essere paziente e riflessivo, ma anche rapido nelle decisioni e nell’azione, generoso ma anche spietato. E’ inoltre dotato di grande curiosità, e spinto più di tutti i suoi compagni dal desiderio di conoscenza e di esperienza.

Già intorno al V secolo a.C., la figura di Ulisse, sempre importante nel patrimonio mitologico e leggendario del popolo greco, inizia una lenta e inarrestabile trasformazione: l'eroe guerriero, astuto e coraggioso, lascia il posto ad un uomo dai toni dimessi e pietosi. Ne è un esempio l’”Aiace” che è la più antica tragedia – conservata - di Sofocle. Ulisse vi compare in una veste particolare, spettatore, suo malgrado, di una scena che non lo diverte affatto: Aiace, impazzito per volere di Atena, tortura delle pecore, come se fossero i capi greci colpevoli di aver offerto le armi di Achille ad Ulisse considerandolo il guerriero più valoroso. Atena lo mostra ad Ulisse con irrisione ma Ulisse non gode della vendetta sul nemico: il suo è un sentimento di profonda pietà, e da spettatore, vede nell’umiliazione del suo rivale soltanto l’indizio della labilità dell’umano destino.